1793 - в пятилетнем возрасте был записан в Атаманский казачий полк и произведён в есаулы
1797 - поступил во 2-й кадетский корпус «для окончательного воспитания», обучался во 2-м кадетском корпусе в Санкт-Петербурге до 1801 года
Участвовал в русско-прусско-французской и русско-турецкой войнах. Командовал казачьим полком своего имени, отличился в сражении при Троянском вале и Батине.
18 октября 1809 - награждён орденом св. Георгия 4-й степени.
В Отечественную войну 1812, командуя казачьим отрядом нанёс поражения частям и отрядам противника при Романово, при освобождении Велижа, у Суража и Поречья.
5 октября 1812 - после Бородинского сражения Иловайский первым вошёл в Москву и занял её после непродолжительного, но упорного боя у Петровского дворца с оставшимися в ней французскими войсками в числе полутора тысяч. За освобождение Москвы Иловайский получил чин генерал-майора
В заграничной кампании 1813 г. Иловайский с отличием участвовал в ночном бою у Нордгаузена, в делах под Наумбургом и Вейсенфельсом, на пути к Кульму он окружил своим полком отступавшего генерала Вандама и взял его в плен вместе со всем штабом
Во время торжественной церемонии входа русских войск в Париж стоявший рядом с императором Александром I цесаревич Константин Павлович сказал о Василии Дмитриевиче Иловайском: «Он по номеру двенадцатый, а недюжинный».
1823 - назначен походным атаманом Донских казачьих полков в отдельном Кавказском корпусе
26 августа 1826 - произведён в генерал-лейтенанты
1827 - принял участие в войне с Персией. Награждённый за взятие Аббас-Абада и сражение при Джеван-Булахе золотой с бриллиантами табакеркой, Иловайский в сентябре того же года по расстроенному здоровью вынужден был покинуть Кавказ и, прослужил на Дону ещё 13 лет
25 марта 1840 - вышел в отставку
В истории России Василий Дмитриевич Иловайский остался не только как талантливый военачальник, но и как талантливый коннозаводчик. Его деятельность на этой почве гораздо менее известна. Иловайский стоял у истоков донского коннозаводства, которое с последней четверти XIX века стало основным поставщиком лошадей для всей русской армии. Завод В.Д.Иловайского был самым крупным на Дону, здесь были заложены стандарты донской породы лошадей. В отдельные годы численность лошадей доходила до 5 тыс. голов. Существуют воспоминания, что из персидского похода Иловайский привел персидского жеребца из Ардебиля. Его он долго торговал у местного хана, а когда тот отказался продать любимую лошадь, казаки увели жеребца силой, сделав подарок своему атаману. Для племенной работы покупал лошадей в Карабахе, Англии, Персии. Ему обязаны появлением целого завода карабахских лошадей, а после похода на Персию, в его конюшне появился персидский жеребец-красавец «Карнаушка». От него пошла персидская кровь по Дону и Кубани. Позже были приведены 5 персидских жеребцов: «Сардар», «Лобатый», «Хивинский», «Араратский», «Всейновский», 12 маток и 12 двухлетних жеребчиков.
26 августа 1904 - его имя было дано 8-му Донскому казачьему полку и Иловайский стал считаться его вечным шефом