15 марта 1790 - вступил в службу казаком в полк генерал-лейтенанта Иловайского 5-го
28 июня 1791 - получил чин есаула и в том же году принял участие в войне с Турцией и сражался при Мачине
1794 - был в походе в Польшу и участвовал во взятии Варшавы
1 марта 1800 - командовал Донским казачьим полком своего имени
1807 - в войне с Францией за дело при местечке Мишнаце был награждён орденом св. Владимира 4-й степени с бантом, а за дело при селении Малге, награждён 5 августа 1807 года орденом св. Георгия 4-й степени за №780 «В воздаяние отличного мужества и храбрости, оказанных в сражениях при селении Клейн-Шеманин и 13 марта при селении Мальсе, где, командуя полком и презирая сильный неприятельский огонь, поступал повсюду с неустрашимостью и, опрокидывая неприятельскую кавалерию и пехоту, обратил оную в бегство и, будучи сам впереди, личною неустрашимостью поощрял своих подчиненных»
24 мая 1807 - в сражении близ Гуттштадта Иловайский, переплыв с полком реку Алле, напал на неприятеля с левого фланга и обратил в бегство, взяв в плен до 600 человек, за что награждён золотой саблей с надписью «За храбрость»
1808 - находясь в Молдавии, участвовал в ряде дел с турками
1812 - в Отечественную войну был в делах под Могилёвом, Можайском и за взятие под Малоярославцем 6 орудий, в чине полковника, был награждён орденом св. Анны 1-й степени. 6 октября, в сражении под Тарутином, Иловайский овладел 2 орудиями и был награждён орденом св. Владимира 3-й степени
1813 - 1814 - в Заграничной кампании находился при блокаде города Данцига, в сражениях при Люцене, Бауцене, Лейпциге, Веймаре, Ганау, Франкфурте, во взятии приступом Немюра, при выбитии неприятеля из города Вильнокса, при городе Сезане и отступлении от города Фершампенуаза до города Арсис
15 сентября 1813 - произведён в генерал-майоры (со старшинством от 20 апреля)
ноябрь 1814 - вернулся на Дон
27 марта 1821 - 15 июля 1824 - предводитель дворянства Области войска Донского